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俗话说：枪打出头鸟。张士诚立国称王，阻断漕运，自然成了元廷的眼中钉、肉中刺。
十一月辛未日，起义后顺风顺水的张士诚滋生了骄傲的情绪，不把元军放在眼里。既不调查元军的实力、也不侦查托克托的军事部署，他派出五千兵马到城东平原阻击托克托的前锋部队。
进入阵地后，“周国”军队的前锋刚看清对手的轮廓，元军的长弓箭矢如同疾风骤雨，猛击周军两个方阵的头部，顷刻之间杀死杀伤张士诚不少兵马。
接着，元廷蒙古铁甲一军的三千骑兵率先冲锋，把诚王周军方阵冲杀得七零八落。跟着，上万步兵排山倒海，把七零八落的周军杀得血流成河。少量残余部队逃回城中。吃了大亏的张士诚再也不敢派兵出城，只是固守。
托克托乘胜将高邮东、南、北三面围住。高邮城坐西向东，背靠高邮湖。
右丞相托克托出师前，破格提拔左司郎中（正五品）汝中柏为治书侍御史（正三品），让他辅佐自己的兄弟、枢密院知院（从一品）额森特穆尔。
后来，汝中柏屡次对额森特穆尔说：“哈玛尔务斥（务必排斥），不然必为后患。”
额森特穆尔没有听从。此事传进哈玛尔的耳朵，他从此忧心忡忡。由此种下祸根。
十二月，雄心勃勃的托克托一边围攻高邮，一边分兵十万南下扬州。此军的统帅决定先讨伐六合县的起义军，再过江收复常州。
扬州与西面的六合城直线距离54公里。统帅坐镇扬州，命令五万探马赤军西进，攻打六合。
六合位于滁州东面直线距离51公里处，先秦时已经建城。由于此地棠树较多，称为棠邑。秦始皇统一中国后，始设棠邑县。
棠邑有一片群山，叫定山。定山有六峰，即狮子峰、妙高峰、芙蓉峰、石人峰、双鸡峰、寒云峰。隋朝隋文帝开皇四年（584年），因六峰环合，形胜景美，文人雅士纷纷赞颂，称为六合山。于是，县以山名，改为六合县。
六合是长江以北的大镇，位于滁河北岸，是金陵（今南京）的门户，素有“京畿屏障、军事要地”之称。当时守军不多，只有三千兵马，由一个镇抚统领。
六合即将垂危，守将派人快马赶到滁州，向郭子兴求援。郭元帅听说驻守六合的是赵均用的部队，根本就不想救援。
郭子兴托词说：“这要好好寻思寻思。”接着叫人带信使下去休息。
朱元璋看出义父一是出于积怨，不想出兵；二