公孙瓒击破袁绍军，于是遣使向刘岱说要收取袁绍的妻子，令刘岱遣上，并与袁绍绝交。公孙瓒又向范方下令：“若刘岱不遣上袁绍家便领兵回来。待我定了袁绍。就攻打刘岱。”刘岱连日不能决议。别驾王彧向刘岱说：“程昱有谋略，能断大事。”
刘岱于是召见程昱问计，程昱说：“如果放弃袁绍这个近援而求于公孙瓒为远助，这等于求人于越地以拯救受溺的儿童一样。而且，公孙瓒亦非袁绍之敌，如今虽稍胜袁绍军队，但最终必为袁绍所擒。如果取其一朝一夕之势而不思虑长远的计划，将军您必败无疑。”
刘岱听从其计。于是范方领其兵归去，兵尚未至而公孙瓒已大为袁绍所破。刘岱表奏程昱为骑都尉，程昱却以身疾请辞。
后来刘岱为黄巾所杀。曹操兵临充州。辟召程昱。程昱一口答应。程昱将行之时，他的乡人十分疑惑，说他：“怎么你前后的行为相背如此？！”程昱却只笑而不应。程昱初至之时。曹操便跟他谈论大事。十分高兴，以程昱为寿张令。曹操征徐州时，令程昱与荀彧留守鄄城。那时张邈等军作叛，迎吕布入充，四周郡县响应，唯有鄄城、范县、东阿不动。有吕布军的降兵。指陈宫欲带兵取东阿，又使泛疑取范县，吏民皆十分恐惧。荀彧谓程昱道：“如今充州作反，唯有此三城得以保全。陈宫等以重兵临城，如果不能同心结力。三城必震动。而您是吏民之望，如今回去向他们游说，一定可以成功！”程昱于是返回东阿，当时泛疑已在范县，范县县令斩允经程昱鼓励，伏兵刺杀泛疑。程昱又遣别骑占住仓亭津，陈宫军不能得渡。程昱至东阿时。东阿令枣祗已经率吏民拒城坚守。又有充州从事薛梯与程昱协谋，终于守住三城，以待曹操。曹操归还，执程昱之手道：“若非程卿之力，吾无所归矣。”
于是表程昱为东平相，屯于范县。
后来曹操与吕布在濮阳交战。数度失利。又有蝗祸，于是双方引兵暂去。袁绍于是使人游说曹操连和，希望曹操能迁居于邯城。当时曹操眼见充州新失，军粮又将尽小计议之下正想答应袁绍要求。程昱见事，向曹操言道：“窃闻将军想遣居迁邯。与袁绍连和，有这样的事吗？”曹操说：“是的。”程昱劝谏：“程昱认为将军您只是一时临事而惧，否则又怎会如此不深思熟虑？袁绍据有燕、赵之地，怀并吞天下之心，可是其智不能济其事。将军自以为能在他底下做事吗？将军您有龙虎之威，可以做韩信、彰越他们这样臣服于他人的事吗？如今充州虽残。尚有三城可守。能战之”；万将军兰神武，与文若小