但是，毛文龙父亲死的早，他家没落了。
早年他在街头摆摊算命，算是混过江湖。
这世上有两种人是靠着眼力吃饭的，一个是古董商人。还有一个就是算命的。这类人都非常善于察言观色、揣摩人心，善于交通人际关系，心思非常细腻。
毛文龙虽然落魄，但他的母亲是浙江名门望族出身。
所以他的舅舅很厉害。毛文龙的舅舅沈光祚是当时的兵部主事，很快就升迁为山东布政使（相当于***）。
他大伯父毛得春在李成梁手下做世袭辽东海州卫百户。他伯母可怜他三十多了连老婆都没有，单身一人没有子嗣。
一事无成，摆摊算卦，和街溜子无异。和他老娘商量，让他过继给大伯毛得春为子，世袭了海州卫百户，从此一步当官。
而他老娘也给自己哥哥写信，让刚刚升任山东布政使的沈光祚给李成梁打招呼。让李成梁照顾去辽东当官的毛文龙。李成梁也给面子，直接让他升了千户。可以说他出道就是巅峰。不是一般人能比的。
他家在辽东宗族有一百多人，都在鞍山。后努尔哈赤晚年昏聩，乱杀汉人而遇难。毛家在辽东基本没人
了。但是杭州还有很多宗族。
他父亲毛伟，弃商从儒，纳捐为监生，娶妻沈氏。沈家乃杭州望族，有「杭州甲族，以沈为最」之称。毛伟与沈氏共育四子，第三子夭折，余为长子毛文龙、次子毛仲龙、四子毛云龙。
此时，兄弟两人都跟着毛文龙发财。为他秘密经营走私生意。
他自己因为没出息，直到当官才讨到老婆张氏。但张氏不生，后又在辽东纳妾二人。其中文氏生了毛承斗。这是他的唯一骨血。
为了构建个人势力，他在辽东收了众多的养子，养孙。有毛承禄，是大儿子。耿仲明，又名毛有杰。尚可喜，又名毛永喜。孔有德，又名毛永诗。他们都是毛文龙的收养子孙。
军官中副总兵陈继盛、参将沈世奎都有女儿给毛文龙做妾。这是姻亲，而两个弟弟为他经商，主持走私事宜。他在辽东编织一张密集的权力网络。
他后来的人生接连遇到三个贵人。杨镐经略辽东时，毛文龙在抗击后金军队时立下战功，所以加衔都司。熊廷弼十分欣赏毛文龙，实授他都司的职位。
袁应泰成为辽东经略以后，其实是看不上毛文龙的，虽然给他加了游击衔，却始终不肯重用他。可是辽东巡抚王化贞对毛文龙却很感兴趣，因为毛文龙的舅舅沈光祚再次向他推